中国化工学会农药专业委员会第十五届年会论文集除草剂烟嘧磺隆合成路线浅析陈萍曹志良焦兰瑾宁艳英王蓓摘要： 浅析玉米田用磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆及重要中间体２． 氨磺酰－ Ｎ ． Ｎ 二甲基烟酰胺的合成路线． 选出一条适宜的工业化路线。关键词： 除草剂烟嘧磺隆合成路线１烟嘧磺隆简介烟嘧磺隆（ ＩＳ Ｏ 通用名称： ｎ ｉｃｏ ｓｕ ｌｆ ｕ ｒｏ ｎ ）日本石原产业公司发现， １９ ８７ ． １９ ８８年与杜邦公司联合开发的磺酰脲类除草剂品种， １９ ９ １年以商品名Ａ ｃｃｅｎ ｔ在美国销售。 １９ ９ ６年注册用于甜玉米。 烟嘧磺隆是高选择性内吸除草剂， 通过茎叶吸收， 可防治１年生及多年生禾本科杂草及部分阔叶杂草。１． １烟嘧磺隆理化性质烟嘧磺隆化学名称： ２． （ ４， ６． 二甲氧基嘧啶． ２． 基）． １． （ ３一二甲基氨基甲酰吡啶． ２． 基）磺酰脲， Ｃ Ａ Ｓ 登录号：ｌｌ１９９１． ０９－ － ４， 分子式： Ｃ ． ， Ｈ 。 ｄ 也Ｏ 。 ｓ， 分子量４１０． ４。烟嘧磺隆外观为无色晶体， 熔点（ ℃）： １６９—１７ ２， 溶解度： 水（ ２０℃）４００ｍ ｇ ／Ｌ （ ｐ Ｈ ５）、 １２０ ｍ ｇ ／Ｌ （ ｐ Ｈ ７ ）、 ３２０ ｍ ｇ ／Ｌ（ ｐＨ ９）， 丙醣］１８９／Ｌ ， 乙腈２３９／Ｌ ， 氯仿、 二甲基甲酰胺６４９／Ｌ ， 二氯甲烷１６０９／Ｌ ， 乙醇４． ５９／Ｌ ， 甲苯７０９／Ｌ 。
常温下贮存较稳定。 烟嘧磺隆原药大鼠急性经口半数致死量（ Ｌ Ｄ ， ｏ ）＞ ５０ ０ ０ｍ ｇ ／ｋ ｇ ， 经皮Ｌ Ｄ 如＞ ２０ ０ ０ｍ ｇ ／ｋ ｇ ， 经口、 经皮均属低毒， 对兔眼及豚鼠皮肤无刺激性， 对豚鼠致敏率为０， 致敏率强度ｌ级． 属于弱致敏物。烟嘧磺隆结构式兮一Ｈ ＿ 《１． ２烟嘧磺隆市场前景据报道， 目前国际市场每年对烟嘧磺隆的需求量约５０００吨。 ２０００年我国玉米种植面积稳定在２５５０—２６５０万公顷， 约占全球玉米种植面积的１／５。 业内人士认为， 我国玉米类作物种植面积已超越稻谷类跃居第一。 烟嘧磺隆是广谱性除草剂． 在玉米田一次施用防效可达９ ０． ９ ５％． 其推荐用量仅为＜ ４ ０克有效成分／公顷， 大大低于其它玉米田除草剂， 因此烟嘧磺隆制剂市场前景广阔。２合成路线浅析２． １中间体磺酰胺的合成中间体２． 氨基磺酰． Ｎ ， Ｎ ． 二甲基烟酰胺（ 简称磺酰胺）是烟嘧磺隆合成的重要中间体， 据资料报道， 该中间体磺酰胺合成有多种方法。 但归结起来主要有三条：第一条路线：ｑ ≥ｑ ｝ｑ ≥ｑ 三其中ａ ： ①Ｃ 。 Ｈ ， Ｃ Ｈ ２Ｓ ＨＫ Ｃ ｑ／二甲亚砜； 锺沧１２／乙酸水溶液； ３叔丁胺／Ｃ Ｈ ２Ｃ ｌ： ； ｂ： （ Ｃ Ｈ ３）： Ａ ＩＮ （ Ｃ Ｈ ； ）： ／苯． 二氯（ ， ）（ ２）（ ３）甲烷或Ｎ Ｈ （ Ｃ Ｈ ３）２／甲醇； ｃ： Ｃ Ｆ ３Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ本合成路线以２． 氯烟酸甲酯为原料， 在Ｋ ： Ｃ Ｏ ， ／二甲亚砜存在下， 用苯甲硫醇、 Ｃ １２／Ｃ ： Ｈ ， Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ ， 使吡啶环２．１６